$ openssl dgst -md5 /var/log/system.log > rand.dat
$ openssl genrsa -des3 -rand rand.dat 1024 > server.pem
$ openssl rsa -in server.pem -out server.pem
$ openssl req -new -days 365 -key server.pem -out csr.pem
$ openssl req -in csr.pem -key server.pem -x509 -out crt.pem

# 設置場所は config (/private/etc/apache2/extra/httpd-ssl.conf) を確認。デフォルトは以下
$ sudo cp server.pem /private/etc/apache2/server.key
$ sudo cp crt.pem /private/etc/apache2/server.crt

# /private/etc/apache2/httpd.conf の以下がコメントアウトされている場合はコメントを削除
Include /private/etc/apache2/extra/httpd-ssl.conf

$ sudo apachectl restart

参考

• Macに最初から入っているApacheでSSL通信する環境を整えた